Suksessen fra 1949 fristet til gjentakelse i 1950 og seilasen begynte for alvor å få en skikkelig struktur. Tristeinpokalen som «Sira» hadde vunnet i 1949, skulle settes opp i klassen med størst deltakelse. 12 meterne skulle fortsette å seile om Ambassador Bays Cup og 30 kvm. Klassen fortsatte å seile om Knut Moestues vandrepokal som i 1949 ble vunnet av «Måka 3», Olaf E. Eriksen.
Seilasen ble åpen for båter av størrelse 8 meter og «derover», samt 40- og 30 kvm. spissgattere og Fortuna 2 båter. For båter med motor ble det beregnet 2 prosent godtgjørelse for vanlige propeller, og 1 prosent for foldepropeller. Båtene ble seilt med det utstyr man vanligvis benyttet til turseilas. De deltakende båtene var nå inndelt i ti klasser, hvorav turbåtene var klassifisert etter et handikapsystem etter N-L regelen. 44 båter stilte til start, fire moderne 12 metere, det vil si bygget rett før krigen, tre 10 meter R og tre 10 meter turbåter samt fire 8 metere. Den største klassen besto av 8-9 meters turbåter med åtte båter og et tilsvarende antall 30 kvadratmeter spissgattere.
Startlinjen ble lagt mellom oljebåten «Esso 22» ved Bygdøynes og utlagt flaggmerke. Innkomsten foregikk mellom Frederik Horns brygge ved Nesoddtangen og utlagt flaggmerke. For 8 metere og større gikk løpet som før rundt Tristeingrunnen om styrbord, mens de mindre båtene nå fikk runde Medjordbåen, også om styrbord.
I dagene før seilasen hadde det blåst sørvestlig kuling i Oslofjorden med kraftige regnbyger. Også lørdagen med Færderstart blåste det friskt, 12-15 m/sek i regnbygene. Flere la inn rev allerede i bøyene, mens noen, blant dem «Sira», gikk ut med full duk. Det ble en riktig ufyselig nattseilas med hyppige slag. Dette gjorde det vanskelig for seilerne å få noe særlig med søvn. Forholdene forbedret seg utover morgenen, men inne innenfor Drøbak forsvant vinden og skapte sjanseseilas mot mål. Noen resultatliste for seilasen finnes ikke, men så vel Tristeinpokalen og Knut Moestues pokal tilfalt 30 kvadratmeteren «Bragd IV», Knut Lillegraven, mens «Diva 3 » Johan Sommerschield vant Ambassador Bays pokal til betśte 12 meter.